Hindeloopen entstand im 8. Jahrhundert als kleine Siedlung, entwickelte sich aber zu einem bedeutenden Ort. Durch die Veränderung der Zuiderzeeküste rückte Hindeloopen ans Meer und wurde zu einem Handelsposten. Diese erhielt 1225 die Stadtrechte und ist eine der elf friesischen Städte. Trotz der Tatsache, dass die Stadt keinen Hafen, sondern nur eine Reede in der Zuiderzee hatte, war Hindeloopen lange Zeit ein wichtiger Anlegeplatz für Durchreisende aus Amsterdam. 1368 unterzeichnete die Stadt einen Vertrag mit der Hanse. Die Stadt sollte zwar keine Hansestadt werden, aber dennoch eng mit dieser Handelsorganisation verbunden bleiben. Die Hindelooper Großkapitäne segeln mit ihren geriffelten Schiffen zur Ostsee, um dort Handel zu treiben. Sie verkauften viele niederländische Produkte wie Gin und Wollstoffe in den baltischen Ländern. Auf der Rückfahrt nach Hindeloopen wurde Holz nach Amsterdam und in die Zaan-Region transportiert. Aus dieser Zeit stammen auch die besondere Kultur, die Hindelooper Malerei und die Hinderlooper Tracht.

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